Химия и опазване на околната среда · 12 клас · урок 1 от 5

Халогенопроизводни: получаване, свойства и задачи

Халогенопроизводните на въглеводородите съдържат един или повече халогенни атома (F, Cl, Br, I) на мястото на водородни атоми. Получават се чрез заместване при алканите (на светлина) и чрез присъединяване на халогени или халогеноводороди към алкени и алкини, като при несиметрични алкени важи правилото на Марковников. Полярната връзка C−X прави халогенопроизводните реактивоспособни: с воден разтвор на основа се получават алкохоли (заместване), а със спиртен разтвор на основа алкени (елиминиране).

Работен лист за печат

Какво да запомним

  • Присъединяване на HX към несиметричен алкен: H отива при по-хидрогенирания C атом (Марковников).
  • C2H4 + HBr → C2H5Br; C2H2 + HCl → CH2=CHCl (винилхлорид).
  • Воден разтвор на NaOH: заместване до алкохол; спиртен разтвор на KOH: елиминиране до алкен.
  • Халогенопроизводните почти не се разтварят във вода.

Пример

При пълното хлориране на 0,5 mol метан до CCl4 са нужни 4 · 0,5 = 2 mol Cl2, т.е. 44,8 L при н.у.

Проверете се: 10 въпроса

Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.

  1. Как се нарича CH3−CH2−Br?
    • Бромометан
    • Бромоетан
    • 1,2-дибромоетан
    • 1-бромопропан

    Отговор: Бромоетан

    Веригата е от два въглеродни атома (етан) с един бромен заместител.

  2. Какво се получава при присъединяване на HBr към етен?
    • Бромоетан
    • 1,2-дибромоетан
    • Бромометан
    • Етанол

    Отговор: Бромоетан

    C2H4 + HBr → C2H5Br

  3. Какъв е главният продукт при присъединяване на HBr към пропен?
    • 1-бромопропан
    • 1,2-дибромопропан
    • Пропан
    • 2-бромопропан

    Отговор: 2-бромопропан

    По правилото на Марковников водородът отива при крайния (по-хидрогениран) въглероден атом, а бромът при средния.

  4. Колко структурни изомера отговарят на формулата C2H4Cl2?
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4

    Отговор: 2

    Двата хлорни атома могат да са при един въглерод (1,1-дихлороетан) или при различни (1,2-дихлороетан).

  5. Колко литра хлор (н.у.) са нужни за пълното хлориране на 0,5 mol метан до CCl4?
    • 11,2 L
    • 22,4 L
    • 44,8 L
    • 89,6 L

    Отговор: 44,8 L

    CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl; n(Cl2) = 4 · 0,5 = 2 mol; V = 2 · 22,4 = 44,8 L.

  6. Кое вещество е незапалимо и в миналото е използвано в пожарогасители?
    • CH4
    • C2H5OH
    • CCl4
    • C6H6

    Отговор: CCl4

    Тетрахлорометанът не гори, но е токсичен, затова днес не се използва за гасене.

  7. Какво се получава при присъединяване на HCl към етин в отношение 1 : 1?
    • Хлороетан
    • Хлороетен (винилхлорид)
    • 1,2-дихлороетан
    • Хлорометан

    Отговор: Хлороетен (винилхлорид)

    C2H2 + HCl → CH2=CHCl; запазва се една двойна връзка.

  8. Какъв е главният продукт при нагряване на 2-хлоропропан с воден разтвор на NaOH?
    • Пропен
    • Пропан-1-ол
    • Пропан-2-ол
    • Пропан

    Отговор: Пропан-2-ол

    Във воден разтвор хидроксидният йон замества хлора (нуклеофилно заместване).

  9. Защо халогенопроизводните са по-реактивоспособни от алканите?
    • Връзката C−X е полярна и халогенът лесно се замества
    • Нямат σ-връзки
    • Съдържат двойни връзки
    • Те са йонни съединения

    Отговор: Връзката C−X е полярна и халогенът лесно се замества

    Халогенът е по-електроотрицателен и на въглеродния атом се появява частичен положителен заряд.

  10. Колко грама бромоетан се получават при присъединяване на HBr към 5,6 L етен (н.у.)? (C2H5Br = 109)
    • 109 g
    • 54,5 g
    • 13,6 g
    • 27,25 g

    Отговор: 27,25 g

    n(C2H4) = 5,6 : 22,4 = 0,25 mol; m = 0,25 · 109 = 27,25 g.