Стереохимични представи
Стереохимията изучава пространствения строеж на молекулите. При sp3 хибридизация въглеродният атом е в центъра на тетраедър с ъгли 109,5°, при sp2 връзките са в една равнина под 120°, а при sp са на една права. Двойната връзка не позволява свободно въртене, затова някои алкени имат цис- и транс-изомери. Въглероден атом, свързан с четири различни заместителя, е хирален и води до оптична изомерия.
Какво да запомним
- sp3: тетраедър, 109,5°; sp2: плоска триъгълна, 120°; sp: линейна, 180°.
- Цис-транс изомерия има, когато всеки въглерод при двойната връзка е с два различни заместителя.
- Хирален въглероден атом: свързан с четири различни заместителя.
- Оптичните изомери (енантиомери) завъртат равнината на поляризираната светлина в противоположни посоки.
Пример
В млечната киселина CH3−CH(OH)−COOH средният въглерод е свързан с H, OH, CH3 и COOH, затова е хирален.
Проверете се: 15 въпроса
Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.
Кое от веществата има хирален въглероден атом и е оптично активно?
- пропан-2-ол
- млечна киселина
- глицин
- оцетна киселина
Отговор: Млечната киселина
В CH3−CH(OH)−COOH средният въглерод е свързан с четири различни заместителя: H, OH, CH3 и COOH.
Какъв е валентният ъгъл между връзките в молекулата на метана?
- 90°
- 109,5°
- 120°
- 180°
Отговор: 109,5°
Метанът има тетраедричен строеж с ъгли около 109,5° между C−H връзките.
Кое вещество има цис- и транс-изомери?
- 1,1-дихлороетен
- Хлороетен
- Тетрахлороетен
- 1,2-дихлороетен
Отговор: 1,2-дихлороетен
Цис-транс изомерия има, когато всеки въглероден атом при двойната връзка носи два различни заместителя, какъвто е случаят при 1,2-дихлороетен.
Кой въглероден атом е хирален?
- Атом, свързан с двойна връзка
- Атом, свързан с четири различни заместителя
- Атом в бензенов пръстен
- Атом, свързан с три водородни атома
Отговор: Атом, свързан с четири различни заместителя
Само при четири различни заместителя молекулата не съвпада с огледалния си образ.
Защо бут-2-ен има цис- и транс-изомери, а бут-1-ен няма?
- Бут-1-ен няма двойна връзка
- Бут-2-ен е цикличен
- Бут-1-ен има тройна връзка
- При бут-1-ен единият въглерод при двойната връзка е свързан с два водородни атома
Отговор: При бут-1-ен единият въглерод при двойната връзка е свързан с два водородни атома
За цис-транс изомерия всеки от двата въглеродни атома при двойната връзка трябва да има два различни заместителя.
Каква е формата на молекулата на метана?
- Тетраедрична
- Плоска
- Линейна
- Пирамидална
Отговор: Тетраедрична
Въглеродът е в sp3 хибридизация и е в центъра на тетраедър, а водородите са във върховете му.
Какво изучава стереохимията?
- Скоростта на реакциите
- Топлинния ефект
- Пространствения строеж
- Електролизата
Отговор: Пространствения строеж
Стереохимията изучава разположението на атомите в пространството и влиянието му върху свойствата.
Какъв е строежът на молекулата на етина около тройната връзка?
- Тетраедричен
- Плосък триъгълен
- Линеен
- Ъглов
Отговор: Линеен
Въглеродите са в sp хибридизация, ъгълът е 180° и атомите H−C≡C−H лежат на една права.
Как се наричат оптичните изомери, които са огледални образи един на друг?
- Енантиомери
- Хомолози
- Конформери
- Полимери
Отговор: Енантиомери
Енантиомерите се отнасят като лявата и дясната ръка: огледални образи, които не могат да се наложат.
Защо около двойната връзка C=C няма свободно въртене?
- Заради водородните връзки
- Заради голямата маса
- Заради йонния характер
- Заради π-връзката
Отговор: Заради π-връзката
При завъртане π-връзката, образувана от странично припокриване на p-орбиталите, би се разкъсала.
Как са разположени еднаквите заместители в транс-изомера?
- От една страна
- От двете страни
- На една права
- В центъра
Отговор: От двете страни
При транс-изомера еднаквите заместители са от двете страни на двойната връзка, а при цис-изомера от една страна.
Как се различават двата енантиомера по температура на топене и плътност?
- Различават се много
- Не се различават
- Различават се само по плътност
- Различават се само по т.т.
Отговор: Не се различават
Енантиомерите имат еднакви физични свойства, различават се по посоката на въртене на поляризираната светлина.
Колко хирални въглеродни атома има в 2-хлоробутан CH3−CHCl−CH2−CH3?
- 2
- 0
- 3
- 1
Отговор: 1
Само вторият въглерод е свързан с четири различни заместителя: H, Cl, CH3 и C2H5.
Как се нарича смес от равни количества два енантиомера, която е оптично неактивна?
- Рацемат
- Азеотроп
- Емулсия
- Суспензия
Отговор: Рацемат
В рацемата завъртанията на двата енантиомера се компенсират взаимно.
Колко изомера (структурни и цис-транс) отговарят на дихлороетена C2H2Cl2?
- 2
- 4
- 3
- 1
Отговор: 3
1,1-дихлороетен, цис-1,2-дихлороетен и транс-1,2-дихлороетен: общо 3.