Химия и опазване на околната среда · 12 клас · урок 2 от 17

Стереохимични представи

Стереохимията изучава пространствения строеж на молекулите. При sp3 хибридизация въглеродният атом е в центъра на тетраедър с ъгли 109,5°, при sp2 връзките са в една равнина под 120°, а при sp са на една права. Двойната връзка не позволява свободно въртене, затова някои алкени имат цис- и транс-изомери. Въглероден атом, свързан с четири различни заместителя, е хирален и води до оптична изомерия.

Работен лист за печат

Какво да запомним

  • sp3: тетраедър, 109,5°; sp2: плоска триъгълна, 120°; sp: линейна, 180°.
  • Цис-транс изомерия има, когато всеки въглерод при двойната връзка е с два различни заместителя.
  • Хирален въглероден атом: свързан с четири различни заместителя.
  • Оптичните изомери (енантиомери) завъртат равнината на поляризираната светлина в противоположни посоки.

Пример

В млечната киселина CH3−CH(OH)−COOH средният въглерод е свързан с H, OH, CH3 и COOH, затова е хирален.

Проверете се: 15 въпроса

Натиснете въпроса, за да видите верния отговор и обяснението.

  1. Кое от веществата има хирален въглероден атом и е оптично активно?
    • пропан-2-ол
    • млечна киселина
    • глицин
    • оцетна киселина

    Отговор: Млечната киселина

    В CH3−CH(OH)−COOH средният въглерод е свързан с четири различни заместителя: H, OH, CH3 и COOH.

  2. Какъв е валентният ъгъл между връзките в молекулата на метана?
    • 90°
    • 109,5°
    • 120°
    • 180°

    Отговор: 109,5°

    Метанът има тетраедричен строеж с ъгли около 109,5° между C−H връзките.

  3. Кое вещество има цис- и транс-изомери?
    • 1,1-дихлороетен
    • Хлороетен
    • Тетрахлороетен
    • 1,2-дихлороетен

    Отговор: 1,2-дихлороетен

    Цис-транс изомерия има, когато всеки въглероден атом при двойната връзка носи два различни заместителя, какъвто е случаят при 1,2-дихлороетен.

  4. Кой въглероден атом е хирален?
    • Атом, свързан с двойна връзка
    • Атом, свързан с четири различни заместителя
    • Атом в бензенов пръстен
    • Атом, свързан с три водородни атома

    Отговор: Атом, свързан с четири различни заместителя

    Само при четири различни заместителя молекулата не съвпада с огледалния си образ.

  5. Защо бут-2-ен има цис- и транс-изомери, а бут-1-ен няма?
    • Бут-1-ен няма двойна връзка
    • Бут-2-ен е цикличен
    • Бут-1-ен има тройна връзка
    • При бут-1-ен единият въглерод при двойната връзка е свързан с два водородни атома

    Отговор: При бут-1-ен единият въглерод при двойната връзка е свързан с два водородни атома

    За цис-транс изомерия всеки от двата въглеродни атома при двойната връзка трябва да има два различни заместителя.

  6. Каква е формата на молекулата на метана?
    • Тетраедрична
    • Плоска
    • Линейна
    • Пирамидална

    Отговор: Тетраедрична

    Въглеродът е в sp3 хибридизация и е в центъра на тетраедър, а водородите са във върховете му.

  7. Какво изучава стереохимията?
    • Скоростта на реакциите
    • Топлинния ефект
    • Пространствения строеж
    • Електролизата

    Отговор: Пространствения строеж

    Стереохимията изучава разположението на атомите в пространството и влиянието му върху свойствата.

  8. Какъв е строежът на молекулата на етина около тройната връзка?
    • Тетраедричен
    • Плосък триъгълен
    • Линеен
    • Ъглов

    Отговор: Линеен

    Въглеродите са в sp хибридизация, ъгълът е 180° и атомите H−C≡C−H лежат на една права.

  9. Как се наричат оптичните изомери, които са огледални образи един на друг?
    • Енантиомери
    • Хомолози
    • Конформери
    • Полимери

    Отговор: Енантиомери

    Енантиомерите се отнасят като лявата и дясната ръка: огледални образи, които не могат да се наложат.

  10. Защо около двойната връзка C=C няма свободно въртене?
    • Заради водородните връзки
    • Заради голямата маса
    • Заради йонния характер
    • Заради π-връзката

    Отговор: Заради π-връзката

    При завъртане π-връзката, образувана от странично припокриване на p-орбиталите, би се разкъсала.

  11. Как са разположени еднаквите заместители в транс-изомера?
    • От една страна
    • От двете страни
    • На една права
    • В центъра

    Отговор: От двете страни

    При транс-изомера еднаквите заместители са от двете страни на двойната връзка, а при цис-изомера от една страна.

  12. Как се различават двата енантиомера по температура на топене и плътност?
    • Различават се много
    • Не се различават
    • Различават се само по плътност
    • Различават се само по т.т.

    Отговор: Не се различават

    Енантиомерите имат еднакви физични свойства, различават се по посоката на въртене на поляризираната светлина.

  13. Колко хирални въглеродни атома има в 2-хлоробутан CH3−CHCl−CH2−CH3?
    • 2
    • 0
    • 3
    • 1

    Отговор: 1

    Само вторият въглерод е свързан с четири различни заместителя: H, Cl, CH3 и C2H5.

  14. Как се нарича смес от равни количества два енантиомера, която е оптично неактивна?
    • Рацемат
    • Азеотроп
    • Емулсия
    • Суспензия

    Отговор: Рацемат

    В рацемата завъртанията на двата енантиомера се компенсират взаимно.

  15. Колко изомера (структурни и цис-транс) отговарят на дихлороетена C2H2Cl2?
    • 2
    • 4
    • 3
    • 1

    Отговор: 3

    1,1-дихлороетен, цис-1,2-дихлороетен и транс-1,2-дихлороетен: общо 3.